При старте на моторе "ногами" нет никаких проблем с передним стартом и пофигу штиль не штиль. Конечно в штиль сложнее. Нужно активнее выводить крыло и более енергично разбегаться контролируя вывод крыла и компенсировать перекосы на старте перемещением тела относительно "вектора разбега"

Следовательно с пасажиром в тандеме пасажир должен бежать также "правильно" и как минимум не мешать пилоту. Тоисть пасажир должен быть подготовленым, и знать что делать в случае невывода крыла, падения и т.д. Что само по себе не очень приятно в первую очередь самому пасажиру. А катать часто приходиться людей далеких от темы.
Также на посадке можно садиться на более "неровную площадку" но пасажир должен быть готов ко всем "неприятностям". Если пасажир упадет на старте или посадке или чтонибудь в таком роде то такие покатушки ему не очень понравятся.
В этом плане с тележкой проще. Пасажир, сел, пистегнулся, не мешает пилоту и ни о чем кроме наслаждения полетом не заботится. Тут пасажир не может подвернуть ногу на кочке или быть придавленым пилотом и мотором в случае неудачного старта/посадки
Но тележку сложнее выводить в штиль, нужно больше "запускающих" и для посадки нужна более подготовленая площадка.
Короче мое мнение если катать "неподготовленых" пасажиров или в "коммерческих" целях то лучше тележка, если "своих" и дешевле то лучше ранцевый вариант (он наверное дешевле, минус стоимость тележки) дает больше свободы для активного пилотажа в воздухе.